Уютнее всего и интереснее, конечно, в старом городе — Кашире-1. Центр застроен в основном двухэтажными домами — каменный низ, деревянный верх. На всех зданиях неповторимые резные карнизы и наличники, что придает постройкам вид русских теремов. Во дворах — обилие зелени, сады. Улицы прямые (дань классицизму), украшенные монументальными храмами. Названия у них «говорящие» — улицы Стрелецкая, Пушкарная, Большая Посадская, Весенняя, Летняя, Осенняя, Зимняя, Колодезный переулок… Разумеется, есть и новые «говорящие» — Красноармейская, Советская… Их тоже не спешат переименовывать.

Центральная площадь — Хлебная. На ней расположена Введенская церковь начала XIX века с 56-метровой колокольней и действующими часами. Тут же водонапорная башня, детская библиотека, кинотеатр и магазин. Встретив на этом оживленном пятачке знакомых, каширцы ведут неспешные беседы о своем. Молодежь устремляется в игровой клуб, тоже разместившийся на Хлебной.

Архитектура центра не разбавлена новостройками и индустриальными пейзажами — их много в промышленных районах. Но и в современной части города есть своя достопримечательность — Каширская ГРЭС, которая зажгла лампочку Ильича. При электростанции есть музей, посвященный этому событию.

Еще в Кашире неплохо налажен спортивный досуг. На такой небольшой город здесь четыре стадиона с футбольными полями, беговыми дорожками и секторами для занятий легкой атлетикой. Две оборудованные лыжные базы, Дворец спорта с десятью секциями, спортклуб «Кашира» с тремя теннисными кортами. Настоящий спорт городок!